Schwachkopf Michael (Jerry O’Connell) und der unsympathische und widerwertige Kyle (Jake Busey) sind die letzten Unverheirateten einer Gruppe von Freunden, die jährlich Geld in einem Jackpot angespart haben, welches der letzte verbleibende Junggeselle der Gruppe bekommen soll, wenn alle anderen verheiratet sind. Da Michael in finanziellen Schwierigkeiten steckt, versucht er mit einem Trick und der Hilfe von Natalie (Shannon Elizabeth), welche von Kyle einst übel verarscht wurde, Kyle dazu zu bringen endlich zu heiraten.
Müde, stumpfsinnige und abgewetzte Dialoge, zwei schreckliche Hauptdarsteller und eine primitive Darstellung mit teilweise völlig aberwitzigen Szenen machen Tomcats zu einer schwer verdaulichen Kost, bei der man sich immer wieder dabei ertappt, wie man zur Uhr schaut und hofft, dass es endlich vorbei ist.
Fazit: Eine grausige Komödie.